Acetonitrile (ACN, CAS 75-05-8) הוא ממס ברירת המחדל עבור כרומטוגרפיה נוזלית בעלת ביצועים גבוהים (HPLC) ומהווה יסוד בסינתזה פרמצבטית. אבל האם זה ממס ירוק? לפי רוב המדריכים לבחירת ממס שפורסמו, התשובה היא לא. מאמר זה מסביר מה המשמעות של "ירוק" בפועל, מדוע אצטוניטריל אינו מתאים וכיצד משתמשים עדיין יכולים למזער את טביעת הרגל שלו.
מה הופך ממס לירוק?
מסגרות ממס ירוקות - כגון מדריכי בחירת הממסים CHEM21 ו-GSK בשימוש נרחב בתעשייה - מציינים את הממסים בקריטריונים הכוללים רעילות אנושית וסביבתית, דליקות, התחדשות של חומרי הזנה, מתכלות ביולוגית וקלות התאוששות. ממס ירוק צריך להיות בעל רעילות נמוכה, באופן אידיאלי-מופק ביולוגי, לא-עמיד בסביבה, וניתן לשחזור או מתכלה. Acetonitrile נכשל בכמה מהבדיקות הללו למרות הביצועים הטכניים המצוינים שלו.
אצטוניטריל במבט חטוף
| נֶכֶס | עֵרֶך |
| שם כימי | אצטוניטריל (מתיל ציאניד) |
| מספר CAS | 75-05-8 |
| נוסחה מולקולרית | CH3CN |
| משקל מולקולרי | 41.05 גרם/מול |
| הוֹפָעָה | נוזל חסר צבע עם ריח קלוש ופירותי |
| נקודת רתיחה | 81.6 מעלות |
| נקודת הבזק | בערך 2 מעלות (כוס סגורה) |
| צְפִיפוּת | 0.786 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות |
| מְסִיסוּת | מתערבב עם מים |
איפה ACN מצטיינת
Acetonitrile הוא ממס אפרוטי קוטבי עם צמיגות נמוכה ושקיפות UV מעולה, מה שהופך אותו לאידיאלי עבור שלבים ניידים של HPLC, עבודת LC-MS וספקטרוסקופיה. בסינתזה זהו מדיום תגובה נפוץ לכימיה של פפטידים, החלפות נוקלאופיליות ותגובות מזרזות מתכת-. הוא משמש גם לסובב סיבים, יציקה ויציקה של פלסטיק, מיצוי חומצות שומן משמנים מן החי והצומח, וניסוח אלקטרוליטים של סוללת ליתיום. נקודת הרתיחה הנמוכה שלו (81.6 מעלות) הופכת אותו בקלות יחסית להסרה ושיחזור.
מדוע ACN לא נחשב לירוק
אצטוניטריל מיוצר בעיקר מחומרי הזנה פטרוכימיים (באופן היסטורי כתוצר לוואי- של ייצור אקרילוניטריל), ולכן אינו ניתן לחידוש. זה רעיל חריף - הגוף מעביר אותו לציאניד - והוא מסווג כדליק (נקודת הבזק בערך 2 מעלות ) עם הצהרות GHS כולל H225, H302+H312+H332 ו-H319. הוא מתערבב{10}}במים, ולכן זרמי זרימה וסילוק יכולים לשאת זיהום לסביבה, ושרשרת האספקה הגלובלית שלה הוכחה כפגיעה למחסור. מכל הסיבות הללו, רוב המדריכים מדרגים את ACN כממס שיש להשתמש בו בזהירות ולהחליף במידת האפשר.
שיטות ירוקות יותר עם ACN
היכן שלא ניתן להחליף את ACN, ניתן להפחית את השפעתו: שחזר ומיחזור של ACN בדרגת HPLC- עם מערכות זיקוק או מיחזור ממס; לייעל שיטות לקצץ בצריכה; ולהעריך חלופות כגון אתנול, אצטון, איזופרפנול או 2-מתיל-טטרה-הידרופורן לתגובות שבהן הביצועים מאפשרים. בחירת ספק עם איכות אמינה, תיעוד אצווה ולוגיסטיקה בלולאה סגורה מפחיתה גם את הבזבוז לאורך שרשרת הערך.
שאלות נפוצות
האם אצטוניטריל רעיל?כֵּן. אצטוניטריל מזיק בבליעה, במגע עם עור או בשאיפה, והגוף הופך אותו לציאניד, מה שהופך הרעלה חריפה לחמורה. נדרשים אוורור קפדני וציוד הגנה.
מדוע נעשה שימוש באצטוניטריל ב-HPLC?ספיגת ה-UV הנמוכה שלו, הצמיגות הנמוכה, חוזק הפליטה הגבוה והשילוב עם מים הופכים אותו לרכיב פאזה נייד יוצא דופן עם פסגות חדות וריצות מהירות.
האם ניתן למחזר אצטוניטריל?כֵּן. מערכות זיקוק ומחזור ממס יכולות לשחזר את ACN מפסולת ותגובות HPLC, תוך הפחתת העלות והעומס הסביבתי כאשר יעדי טוהר עומדים.
מהן האלטרנטיבות לאצטוניטריל?עבור יישומי HPLC ותגובה רבים, אתנול, אצטון, איזופרופנול, מתנול ו-2-methyltetrahydrofuran מוערכים כחלופות, בהתאם לדרישות הביצועים.
האם אצטוניטריל דליק?כן, מאוד - נקודת ההבזק שלו היא בערך 2 מעלות, וזהו נוזל דליק Class 3 המועבר כ-UN 1648, Packing Group II.
האם אצטוניטריל מתכלה?זה יכול להתפרק ביולוגית על ידי קהילות מיקרוביאליות מותאמות ואינו נחשב לעמיד בסביבה, אבל הרעילות החריפה שלו ומקורו הפטרוכימי עדיין שוללים אותו מרשימות הממסים הירוקים.