מה הם קסילן איזומרים?
קסילן, או דימתיל-בנזן, קיים כשלושה איזומרים מבניים: אורתו-קסילן (o-קסילן), מטא-קסילן (m-קסילן) ופרא-קסילן (p-קסילן). שלושתם חולקים את הנוסחה המולקולרית C8H10 ומשקל מולקולרי של 106.17 גרם/מול, אך שתי קבוצות המתיל מחוברות במקומות שונים על טבעת הבנזן. ב-o-קסילן קבוצות המתיל יושבות על פחמנים סמוכים, מיקומי 1,2-; ב-m-קסילן על פחמנים המופרדים על ידי פחמן טבעת אחת, מיקומי 1,3; וב-p-xylene על פחמנים מנוגדים, עמדות 1,4. הבדלי מיקום אלו משנים את הסימטריה של המולקולה ואיתה את התכונות הפיזיקליות ואת הערך התעשייתי של כל איזומר.
מה הם o-Xylene ו-p-Xylene?
אורתו-קסילן, או 1,2-דימתיל-בנזן, הוא נוזל חסר צבע, מעט שמנוני עם ריח ארומטי מתוק. הסימטריה המולקולרית הנמוכה שלו מונעת אריזת גבישים הדוקה, ולכן הוא נשאר נוזלי עד ל--25 מעלות בערך. מבחינה תעשייתית, o-xylene הופך כמעט באופן בלעדי על ידי חמצון קטליטי לאנהידריד פתאלי (PA), תוצר ביניים לפלסטיקי פתלטים, שרפי אלקיד ושרף פוליאסטר בלתי רווי. כמויות קטנות יותר משמשות כממס ארומטי בעל רתיחה גבוהה.
Para-קסילן, או 1,4-דימתיל-בנזן, הוא נוזל חסר צבע שמתמצק קרוב ל-13 מעלות מכיוון שהמבנה הסימטרי ביותר שלו נאגר ביעילות לגבישים. זהו איזומר הקסילן היקר ביותר מכיוון שהוא חומר הזנה לחומצה טרפתלית מטוהרת (PTA) על ידי חמצון קטליטי. לאחר מכן, PTA עובר פילמור עם מונואתילן גליקול לפוליאתילן טרפתלט (PET), המשמש לבקבוקי משקה, סיבי פוליאסטר וסרטי אריזה. יותר מ-95% מהביקוש העולמי ל--קסילן מונע על ידי שרשרת PTA-PET.
השוואה בין o-Xylene ו-p-Xylene
| נֶכֶס | o-קסילן (CAS 95-47-6) | p-קסילן (CAS 106-42-3) |
| מִבְנֶה | 1,2-דימתיל-בנזן, קבוצות מתיל סמוכות | 1,4-דימתיל-בנזן, קבוצות מתיל הפוכות |
| נוסחה מולקולרית | C8H10 | C8H10 |
| נקודת רתיחה | 144.4 מעלות | 138.4 מעלות |
| נקודת התכה | -25.2 מעלות | 13.2 מעלות |
| צפיפות ב-20 מעלות | 0.880 גרם/סמ"ק | 0.861 גרם/סמ"ק |
| נקודת הבזק (כוס סגורה) | בערך 32 מעלות | בערך 27 מעלות |
| מוצר חימצון מפתח | Phthalic Anhydride (PA) | חומצה טרפתלית (PTA) |
| שווקים עיקריים במורד הזרם | חומרי פלסטיק, שרפי אלקיד, פוליאסטר בלתי רווי | שרף PET, סיבי פוליאסטר, סרט אריזה |
| מצב פיזי ב-20 מעלות | נוֹזֵל | נוזלי, קרוב לנקודת הקיפאון שלו |
סימטריה שולטת בהתנהגות ההיתוך. הפארא איזומר הוא סימטרי ביותר, כך שהמולקולות שלו נאספות לתוך סריג גביש רגיל בקלות ונקודת ההיתוך גבוהה יחסית, בערך 13 מעלות. האיזומר האורתו הוא אסימטרי, מה שמפריע לאריזה ושומר אותו נוזלי עד ל--25 מעלות בערך. הבדל זה מניע גם את אסטרטגיית ההפרדה התעשייתית: מכיוון שנקודות הרתיחה של איזומרי הקסילן נבדלות בכמה דרגות בלבד, זיקוק פשוט אינו יעיל, ו-p-xylene מוחזר על ידי התגבשות חלקית, ספיחה סלקטיבית על מסננות מולקולריות זאוליט או תהליכי ממברנה והיברידית, ולאחר מכן איזומריזציה של הפין.
יישומים תעשייתיים ושרשרת ערך
o-קסילן מחומצן באוויר על פני זרז על בסיס ונדיום- לאנהידריד פתלי, אשר מאוסטרי עם אלכוהולים כגון 2-אתיל-הקסנול לייצור חומרים פלסטיים ל-PVC גמיש ועם פוליאולים ליצירת שרפים אלקידים ושרף פוליאסטר בלתי רווי. p-קסילן מחומצן בשלב נוזלי לחומצה טרפתלית, המטוהרת ומפורמרת ל-PET. שווקי ה-PET והפוליאסטר הם בין שווקי הפולימרים הגדולים בעולם, מה שהופך את p-קסילן לאיזומר הקסילן בעל הערך הגבוה ביותר. קונים של כל אחד מהאיזומרים צריכים לאשר טוהר, בדרך כלל 98 עד 99% או יותר, תכולת מים לפי טיטרציה של Karl Fischer, צבע לפי ASTM D1209, וטווח זיקוק לפי ASTM D1078.
בטיחות וטיפול
שני האיזומרים הם נוזלים דליקים ותרכובות אורגניות נדיפות שעלולות לגרות את העור, העיניים ודרכי הנשימה, וחשיפה גבוהה לאדים עלולה להשפיע על מערכת העצבים המרכזית. הרחק אותם ממקורות הצתה, הארק את כל ציוד ההעברה מפני פריקה סטטית, והשתמש באוורור ובמגן מגן מתאים. מכיוון ש-p-xylene מתמצק קרוב ל-13 מעלות, מיכלי אחסון וקווי העברה דורשים חימום במזג אוויר קר. אחסן את שני המוצרים במיכלים אטומים באזור קריר ומאוורר- היטב, וטפל בשפכים באמצעות חומרי ספיגה ולאחר מכן סילוק מורשה.
שאלות נפוצות
למה משמש o-קסילן בעיקר?o-קסילן (CAS 95-47-6) מחומצן בעיקר לאנהידריד פתלי, המשמש לייצור חומרי פלסטיק של פתלטים, שרפי אלקיד ושרף פוליאסטר בלתי רווי.
למה משמש בעיקר p-קסילן?p-קסילן (CAS 106-42-3) הוא חומר ההזנה העיקרי לחומצה טרפתלית מטוהרת (PTA), אשר עובר פילמר ל-PET עבור בקבוקים, סיבי פוליאסטר וסרטי אריזה.
מדוע p-xylene הוא בעל ערך מסחרי יותר מאשר o-קסילן?מכיוון ש-p-xylene מזין את שרשרת הערך של PTA-PET, אחד משווקי הפולימרים הגדולים בעולם, בעוד ש-o-xylene מזין את שוק ה-phthalic and plasticizers הקטן יותר.
מדוע o-קסילן נוזלי בטמפרטורת החדר אבל p-קסילן יכול להתמצק?המבנה 1,4-הסימטרי של p-קסילן מתארז ביעילות לגבישים ונמס קרוב ל-13 מעלות, בעוד שהמבנה הא-סימטרי 1,2 של o-xylene מונע אריזה הדוקה ונשאר נוזלי עד ל-25 מעלות בערך.
האם ניתן להפריד בין-קסילן ו-p-קסילן על ידי זיקוק?לא מבחינה כלכלית. נקודות הרתיחה שלהם הן רק כמה מעלות זה מזה, כך שהפרדה תעשייתית משתמשת בגיבוש, ספיחה סלקטיבית או תהליכים היברידיים, לרוב בשילוב עם איזומריזציה.
איזה ציוד מגן דרוש בעת טיפול באיזומרים קסילן?כפפות עמידות-כימיקלים, משקפי בטיחות וביגוד מגן, עם אוורור נאות או הגנת נשימה כאשר ריכוזי האדים גבוהים. נדרשת הארקה במהלך ההעברה.