מהו o-Xylene (CAS 95-47-6)?
o-קסילן, או אורתו-קסילן, הוא פחמימן ארומטי עם הנוסחה המולקולרית C8H10 ומשקל מולקולרי של 106.16 גרם/מול. זהו אחד משלושת האיזומרים של דימתיל-בנזן, עם שתי קבוצות המתיל על פחמנים טבעתיים צמודים, מיקומי 1,2-. זהו נוזל שקוף חסר צבע עם ריח ארומטי, נקודת רתיחה של כ-144 מעלות, נקודת התכה של כ-25 מעלות, צפיפות של כ-0.88 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות ונקודת הבזק של כ-29 עד 32 מעלות (כוס סגורה). o-Xylene מיוצר בעיקר מבנזין רפורמט קטליטי ופירוליזה בבתי זיקוק, יחד עם שאר איזומרי הקסילן, והוא מופרד בזיקוק מכיוון שנקודת הרתיחה שלו שונה מספיק מהאיזומרים המטא והפארא.
כיצד o-Xylene תומך בתעשיית הפלסטיק?
o-קסילן נכנס לשרשרת הערך של הפלסטיק כחומר הזנה כימי ולא כמרכיב ישיר של מוצרי פלסטיק. השרשרת עוברת מ-o-קסילן דרך פתאל אנהידריד ועד לפלסטיקאים ושרף. למעלה מ-80% מה--קסילן הנצרך ברחבי העולם מחומצן ל-phthalic anhydride (PA), אשר לאחר מכן אסתר עם אלכוהולים ל-phthalate plasticizers או מגיב עם polyols ליצירת אלקיד ושרף פוליאסטר בלתי רווי. מוצרים אלה במורד הזרם מעניקים ל-PVC גמיש את רכותו, משפרים את יכולת העיבוד של תרכובות ומספקים שרפים מוצלבים עבור חומרים מרוכבים וציפויים.
מסלול הייצור: מ-קסילן לחומרי פלסטיק
| שָׁלָב | תַהֲלִיך | מוּצָר |
| 1 | חמצון קטליטי של o-קסילן עם אוויר על פני זרז על בסיס ונדיום- | Phthalic Anhydride (PA) |
| 2 | אסטריפיקציה של PA עם אלכוהולים כגון 2-ethylhexanol או isononyl alcohol | חומרי פלסטיק פתלטים כגון DOP ו-DINP |
| 3 | שילוב של חומרי פלסטיק עם שרף PVC ותוספים | תרכובות PVC גמישות |
| 4 | תגובה של PA עם דיולים או פוליאולים | אלקיד ושרף פוליאסטר בלתי רווי |
שלב החמצון הוא לב התהליך. o-קסילן מאודה עם אוויר ומועבר מעל זרז תחמוצת ונדיום- קבוע בטמפרטורה גבוהה, והמוצר מתעבה ומטוהר. סידור האורתו של שתי קבוצות המתיל חיוני: שתי הקבוצות מתחמצנות לפונקציות חומצה קרבוקסיליות שסוגרות את טבעת האנהידריד, ומעניקות אנהידריד פתאלי בשלב אחד.
היכן נעשה שימוש במוצרים במורד הזרם ומדוע מועדף -קסילן
PVC גמיש וכבלים
פלסטייזרים פתלטים עשויים מ-PA מורידים את טמפרטורת מעבר הזכוכית של PVC, והופכים שרף קשיח לסרט גמיש, יריעות, בידוד כבלים, ריצוף ועור סינטטי. תכולת הפלסטיקה יכולה לעלות על 30% ממשקל התרכובת בדרגות גמישות מאוד.
שרפי פוליאסטר בלתי רוויים
PA מגיב עם דיולים וחומצות בלתי רוויות ויוצרים שרפי פוליאסטר בלתי רוויים, המקושרים עם סטירן ברכיבים מרוכבים מחוזקים בזכוכית-סיבים-, בקריות סירות, טנקים, צינורות וחלקי רכב.
אלקיד שרפים וציפויים
שרפי אלקיד העשויים מ-PA, פוליאולים וחומצות שומן הם עמוד השדרה של ציפויים תעשייתיים ואדריכליים רבים, המספקים ברק, הידבקות ועמידות בפני מזג אוויר.
דפוס החלפת האורתו מתאים באופן ייחודי לסינתזה של פתאל אנהידריד. האיזומרים המטא והפארא אינם יכולים ליצור אנהידריד מחזורי משלב חמצון בודד, ולכן הם מנותבים לייצור חומצה איזופטלית וטרפתלית במקום זאת. הסלקטיביות המבנית הזו היא הסיבה ש--קסילן, למרות היותו הקטן ביותר מבין שלושת האיזומרים המבוקשים, יש לו מיקום ייעודי ויציב בקומפלקס הארומטי. הזיקוקים מכוונים את יחידות האיזומריזציה וההפרדה כדי למקסם את הערך של כל זרם הקסילן.
שיקולי איכות וטיפול
קונים של o-xylene צריכים לאמת את הטוהר על ידי כרומטוגרפיה של גז, בדרך כלל 98% ומעלה, את הצבע לפי ASTM D1209, את הצפיפות לפי ASTM D4052 ואת תכולת המים על ידי טיטרציה של Karl Fischer. מכיוון ש--קסילן הוא נוזל דליק ותרכובת אורגנית נדיפה, יש לאחסן אותו במיכלים מקורקים ואטומים הרחק ממקורות הצתה, עם אוורור נאות במהלך ההעברה, ויש לטפל בו עם כפפות עמידות-כימיקלים והגנה על העיניים. הוא אינו מסיס במים ויש למנוע ממנו להגיע לאדמה ולנתיבי מים.
שאלות נפוצות
האם נעשה שימוש ב--קסילן ישירות במוצרי פלסטיק?מס. o-קסילן מחומצן לראשונה לאנהידריד פתלי, אשר הופך לחומרי פלסטיק ושרף. מוצרים אלה במורד הזרם, לא -קסילן עצמו, משולבים בפריטי פלסטיק.
מהו השימוש העיקרי של o-קסילן?השימוש העיקרי הוא ייצור של פתאל אנהידריד, המהווה למעלה מ-80% מצריכת הקסילן של-ו ומזין את שווקי הפלסטיקה, שרף האלקיד ושרף הפוליאסטר הבלתי רווי.
מדוע משתמשים ב--קסילן לאנהידריד פתאלי אך לא ב--קסילן?רק לאיזומר האורתו יש שתי קבוצות מתיל צמודות שיכולות לסגור טבעת אנהידריד בעלת חמישה-איברים בשלב חמצון אחד. p-קסילן נותן חומצה טרפתלית, חומר הזנה ל-PET.
למה משמשים חומרי פלסטיק פתלטים?הם הופכים את ה-PVC קשיח לגמיש וניתן לעיבוד עבור בידוד כבלים, ריצוף, סרטים ועור סינטטי, כאשר תכולת הפלסטיק מותאמת לרכות הנדרשת.
האם o-קסילן מסיס במים?לא. o-קסילן כמעט בלתי מסיס במים אך מתמוסס ברוב הממיסים האורגניים. יש להכיל חומרי ספיגה עם חומרי ספיגה ולהיפטר מהם דרך ערוצים מורשים.
אילו אמצעי בטיחות חלים על -קסילן?הרחק אותו מחום, ניצוצות ומלהבות פתוחות, ציוד העברה קרקעי נגד פריקה סטטית, השתמש באוורור ו-PPE, ואחסן במיכלים אטומים במקום קריר ויבש.